Rok 1990 był w historii Polski i historii Szczekocin rokiem szczególnym. Pierwsze od 1945 roku wolne wybory złamały dotychczasowy monopol polityczny Polskiej Zjednoczonej Partii Robotniczej. Tworzyła się nowa rzeczywistość. Organizacja strażaków ochotników wkraczała w dziewięćdziesiąty rok istnienia. Pamiętała czasy zaborów, wojen światowych i zmian ustrojowych. Była przykładem nieśmiertelności idei bezinteresownej pracy dla dobra lokalnej społeczności i zdrowych, demokratycznych zasad funkcjonowania.
W kolejne dziesięciolecie wprowadzał szczekocińską jednostkę zarząd pod przewodnictwem Władysława Orłowskiego, wybrany jeszcze w 1986 roku. Trzeba przyznać, kierownictwem bardzo dobrym, bo taką ocenę za działalność szczekocińskich druhów wystawiła w styczniu 1990 roku Komenda Rejonowa w Koniecpolu, o czym na Walnym Zebraniu poinformował jej przedstawiciel ogniomistrz Marian Drygała. A czasy nie były łatwe, sytuacja gospodarcza kraju była zła, panowała wysoka inflacja, brakowało wielu podstawowych środków technicznych i paliwa. Mimo tego działalność OSP i w zakresie prewencji, i w zakresie interwencji była prowadzona. Pochwała należała się również za dobre wyniki osiągane we współzawodnictwie sportowo-pożarowym w zawodach różnych szczebli.
Z troską pochylano się nad stanem remizy. Powołano Komitet Modernizacji Domu Strażaka. Od początku remiza mieściła kilka innych instytucji, ich potrzeby, bardzo różnorodne stały niekiedy w sprzeczności z potrzebami strażaków. Do pogodzenia interesów wszystkich użytkowników dążyły i władze miasta i władze OSP. Niestety emocje i brak konsekwencji w działaniach spowodowały, że do dziś te sprawy nie są do końca dobrze załatwione. Przez to upadło wiele cennych społecznych inicjatyw. Taki los spotkał m.in. założoną jeszcze w końcu lat siedemdziesiątych XX wieku Izbę Regionalną. Tworzył ją regionalista Andrzej Wierzbowski wspólnie z Domem Kultury i strażakami. Nazwana, może nieco na wyrost Muzeum Ziemi Włoszczowskiej, nie przetrwała. Utracone zostały zgromadzone w jednym z pomieszczeń Domu Strażaka zabytki archeologiczne i historyczne, również przedmioty związane z rzemiosłem miejskim i sztuką ludową.
W 1990 roku podpisano umowę o współpracę z Andrzejem Bryłą, który zobowiązał się uczyć gry na instrumentach nowych kandydatów na członków orkiestry. Po latach chudych, orkiestra dostała szanse na rozwój, tak by dorównać wspaniałej orkiestrze z pierwszej dekady XX wieku i okresu II RP.
Wszyscy uczestnicy Walnego Zebrania w tym przełomowym roku, byli świadomi ważności zmian, jakie zachodzą w kraju. Wzruszeni druhowie i zaproszeni goście, na zakończenie obrad odśpiewali pieśń „Boże coś Polskę”.
Rok 1991 był rokiem wyborczym. Nowy zarząd z prezesem Benedyktem Sroką, naczelnikiem Zbigniewem Cieplewiczem, jego zastępcą Robertem Witkowskim, sekretarzem Janem Derkiem, skarbnikiem Stanisławem Gradzińskim i gospodarzem Andrzejem Lityńskim zorganizował jubileuszowe uroczystości 90-lecia jednostki. Z tej okazji powstała tzw. „Złota Księga” będąca świadectwem uczestnictwa w uroczystości, które odbyły się 23 czerwca 1991 roku. Wielu druhów udekorowano Medalami za Zasługi dla Pożarnictwa. Najwyższe, złote medale otrzymali: Marian Czyż, Tadeusz Kowalski, Marian Kwiecień, Józef Sztykiel, Antoni Wierzbowski (syn Tadeusza). Znakiem za wysługę 60 lat w OSP odznaczono Józefa Mariana Mrożka, za 50 lat Edwarda Żarnowieckiego, Edwarda Leona Pasierbińskiego i Józefa Harasa. Przyznano tytuły „Wzorowy strażak” m.in. Januszowi Cieplewiczowi, Stanisławowi Gradzińskiemu, Andrzejowi Lityńskiemu i Benedyktowi Sroce. Urząd Miasta i Gminy w jubileuszowym prezencie zakupił dla OSP Szczekociny samochód gaśniczy Star GBA. Dotychczas używaną starszą wersję Stara przekazano do jednostki w Rokitnie.
W całym 1991 roku jednostka brała udział w 19 akcjach gaśniczych, a jedną z nich przeprowadzali nawet w Sylwestra, gdy inni świętowali powitanie nowego 1992 roku.
Był to rok bogaty w wydarzenia, poza uroczystościami jubileuszowymi szczekocińska jednostka organizowała u siebie Zjazd Gminny, pielgrzymowała do Częstochowy i brała udział w powitaniu Ojca Świętego Jana Pawła II. Z sukcesami startowała w zawodach gminnych w Wólce Starzyńskiej i rejonowych w Żytnie. Zakończono współpracę z Robotniczą Spółdzielnią Wydawniczą „Prasa-Książka-Ruch”, która od wielu lat prowadziła w Domu Strażaka klubo-kawiarnię. W miejsce klubo-kawiarni powstała świetlica środowiskowa, choć planowano przeznaczyć ją na salę prób dla strażackiej orkiestry.
W roku w 1992 z pracy w zarządzie jednostki zrezygnował Benedykt Sroka. Nie rezygnował jednak z działalności strażackiej jako takiej. Był doświadczonym pożarnikiem i swoje doświadczenie wnosił do szczekocińskiego Zarządu Miejsko-Gminnego Związku Ochotniczych Straży Pożarnych, gdzie już od jakiegoś czasu pełnił funkcję komendanta. Odbyły się wybory uzupełniające. Do zarządu dokooptowano Władysława Orłowskiego i Józefa Sztykla. Pierwszy z nich zastąpił Benedykta Srokę i ponownie, po niespełna dwu latach przerwy zajął stanowisko prezesa. W kolejnym roku, po rezygnacji Zbigniewa Cieplewicza, druhowi Orłowskiemu powierzono równocześnie funkcję naczelnika. Był to jedyny przypadek w historii OSP Szczekociny, gdy te dwie najważniejsze funkcje pełniła jedna osoba. Jednostka liczyła wówczas 59 druhów, a do orkiestry młodzieżowej prowadzonej przez Andrzeja Bryłę należało 35 osób.
W 1995 roku OSP Szczekociny włączona została do Krajowego Systemu Ratowniczo-Gaśniczego. W tej sprawie komendant główny Państwowej Straży Pożarnej wydał specjalny rozkaz. Rozkaz odczytano na Walnym Zebraniu w styczniu 1996 roku w obecności przedstawiciela wojewódzkiego zarządu Związku Ochotniczych Straży Pożarnych – wiceprezesa Mariana Rędziocha i reprezentującego Rejonową Komendę Państwowej Straży Pożarnej w Koniecpolu Marka Łachańskiego. Władze miasta reprezentował Wiesław Grycner – burmistrz Szczekocin. W nową rzeczywistość wprowadzał jednostkę wybrany wówczas zarząd z Józefem Sztyklem jako prezesem na czele. Naczelnikiem został Henryk Caban, a wiceprezesem Roman Pisarski. Pozostałe funkcje pełnili: sekretarza – Jan Derek, gospodarza – Edward Gierczycki, skarbnika – Stanisław Gradziński, członka zarządu – Andrzej Wrona.
Rozpoczęcie służby w ogólnokrajowym systemie ratowniczym zbiegło się z kolejnym jubileuszem. W 1996 świętowano 95 rocznicę powołania do życia strażackiej jednostki ochotniczej w Szczekocinach. Uroczystości zorganizowano 28 sierpnia owego roku. Najbardziej zasłużeni otrzymali odznaczenia i medale. M.in. Benedykt Sroka otrzymał Złoty Znak Związku Ochotniczych Straży Pożarnych Rzeczpospolitej Polskiej.
W 1997 roku szczekocińska jednostka straciła niespodziewanie dwóch zasłużonych druhów. Najpierw, w lutym zmarł Antoni Wierzbowski, miesiąc później urzędujący prezes Józef Sztykiel. Pogrzeby strażaków, zawsze wyróżniały się bogactwem obrządku. Strażacy, odprowadzali swoich kolegów na miejsce wiecznego spoczynku w pełnej gali mundurowej. Na własnych barkach nieśli trumnę, towarzyszył im poczet sztandarowy i orkiestra dęta.
Konieczna stała się rekonstrukcja zarządu. Na stanowisko prezesa powrócił Władysław Orłowski. W 1998 roku z prezesem Orłowskim w Zarządzie OSP Szczekociny pracowali naczelnik Andrzej Wrona i jego zastępca Zbigniew Wójcik. Funkcję skarbnika nadal pełnił Stanisław Gradziński, a gospodarza Edward Gierczycki. Do pomocy gospodarzowi dokooptowano do zarządu Jerzego Dąbrowskiego i Jerzego Rusina. Sekretarzem został Henryk Caban. Była to trudna kadencja – zawieszono w pracy 2-ch członków Zarządu, a kolejny zrezygnował z pełnionej funkcji. Zarząd pracował w okrojonym składzie, a bardzo ważną funkcję naczelnika wziął na siebie tymczasowo sekretarz Henryk Caban. Później powierzono ją Jerzemu Dąbrowskiemu.
We wszystkich społecznych organizacjach występuje problem z aktywnością członków. Obok bardzo zaangażowanych, przejawiających dużą aktywność, zawsze znajdują się tacy, którzy swoje uczestnictwo ograniczają do figurowania na listach, często zapominając nawet o uiszczaniu składek. Nie inaczej było w OSP Szczekociny. Wielu druhów nie jeździło do pożarów, nie szkoliło się, nie pracowało na rzecz jednostki i nie uczestniczyło w uroczystościach. Jeśli dodamy do tego fakt, że grupa strażaków rezerwistów i weteranów też była dość liczna, to w praktyce grupa czynnych członków liczyła w niektórych latach zaledwie kilkanaście osób. Każdego roku na wniosek Walnego Zebrania deklarowano skreślenie członków nieaktywnych. Wysoka średnia wieku i brak zainteresowania młodych wstępowaniem w szeregi OSP stanowiły ciągły powód troski zarządu. Dla przykładu: w 1994 roku na 31 członków czynnych przypadało 25 rezerwistów i weteranów. W 1997 na ogólną liczbę 57 członków, czynnych było 31, rezerwistów 11, orkiestra liczyła 9, a popierających było 6. W pracach bieżących czynny udział brało jednak tylko 20 druhów. Nadzieją była drużyna młodzieżowa, zgłosiło się do niej 9 osób.
Z trudem gromadzono sprzęt dla jednostki ratowniczo-gaśniczej, głównym celem na 1998 rok był zakup samochodu do ratownictwa drogowego. Zrealizowano go w 1999 roku. Urząd Miasta i Gminy Szczekociny zakupił dla jednostki lekki samochód ratowniczy Lublin 3. W dalszym ciągu poszukiwano źródeł na sfinansowanie doposażenia go w specjalistyczny osprzęt. Ważną sprawą było upowszechnienie systemu łączności radiowej między jednostkami. Było to konieczne wobec słabości ówczesnej polskiej telekomunikacja. Od dawna szkolono radiooperatorów, druhowie po takim przeszkoleniu byli bardzo potrzebni. W 1993 roku łączność radiowa miała być nawiązana, nie tylko z rejonem w Koniecpolu, ale również ze wszystkimi jednostkami OSP z terenu gminy. A w latach dziewięćdziesiątych Ochotnicze Straże Pożarne działały już niemal w każdej wsi na terenie gminy Szczekociny, było ich 13. Z racji wieku OSP Szczekociny była w gminie strażą wiodącą. Sprawdzanie skuteczności i doskonalenie systemów łączności odbywało się przez organizację różnego rodzaju ćwiczeń i manewrów. W 1999 roku szczekocińscy strażacy brali udział w dużych manewrach w miejscowości Solca.
Rosła liczba akcji ratowniczych, choć wielokrotnie w opiniach przedstawicieli Komendy Rejonowej w Koniecpolu przedstawiano Szczekociny jako rejon „mniej palny”. Np. w 1991 roku było 19 wyjazdów bojowych, w 1993 – 20, a w 1998 już 29 wyjazdów. Niektóre akcje były bardzo trudne i niebezpieczne. Np. w 1993 roku spłonął młyn w Zawadzie i Zakład Produkcyjny w Starzynach należący do Spółdzielni Inwalidów. Dużym wyzwaniem był w 1998 roku pożar obory w Kombinacie Rolno-Spożywczym w Szczekocinach. Z zapisów w książce interwencji wynika, że po 1995 roku nasilił się problem pożarów traw i nieużytków. Ciągle groźne były pożary lasów, nie brakowało ich w bliższej i dalszej okolicy Szczekocin. W 1997 wiele było interwencji związanych z wypompowywaniem wody z zalanych piwnic. Były tez interwencje nietypowe. W 1998 roku wyłowiono topielca w Czarnym Lesie i w tym samym roku zabezpieczono niewybuchu na terenie „Agrofirmy”.
W opisywanym okresie, szczególnie w ostatnich latach XX wieku najaktywniejszymi, z największą liczba akcji na koncie byli: Henryk Caban, Zbigniew Cieplewicz, Jerzy Dąbrowski, Mariusz Dąbrowski, Stanisław Gradziński, Władysław Orłowski, Tadeusz Pasierbiński i Marek Żmuda.
Niewiele zmieniło się w kwestii budżetu, jak zwykle środków zawsze brakowało, potrzeby były większe niż możliwości. Jednak pomysłowość strażaków w tym względzie była ogromna. Poważny udział w budżecie, corocznie stanowił dochód ze sprzedaży kalendarzy. Strażacy osobiście odwiedzając szczekocińskie domy z kalendarzami kwestowali na potrzeby jednostki, niezmiennie spotykając się z życzliwym przyjęciem. Urząd Miasta i Gminy przekazywał dotacje na zakup niezbędnego sprzętu gaśniczego. Zapewniał też etaty dla kierowcy wozu bojowego i konserwatora sprzętu.
Ogromną rolę odgrywały prace społeczne. Skupiały się przede wszystkim wokół Domu Strażaka. Niestety w tej sprawie, od samego początku rysowały się nieporozumienia na linii OSP – Urząd Miasta i Gminy – Miejski Ośrodek Kultury. Budynek miał wielu lokatorów, lecz, w opinii strażaków, żaden z nich nie kwapił się do przeprowadzania niezbędnych remontów. W roku 1997 doprowadzono ostatecznie do uregulowania własności Domu Strażaka i działki, na której został wybudowany. OSP Szczekociny stała się pełnoprawnym właścicielem obiektu, ale nawet i to nie rozwiązało do końca konfliktu. Strażacy wykorzystując fakt opuszczenia budynku przez kino MEWA, a wcześniej Miejską Bibliotekę, częściowo w czynie społecznym, częściowo przy pomocy władz miejscowych dokonali przeróbki sali widowiskowej i przygotowali dla niej zaplecze kuchenne. Najbardziej zaangażowani w prace remontowe byli: Stanisław Gradziński, Władysław Orłowski, Jerzy Rusin i Aleksander Zawadzki. Organizacja zabaw dochodowych i wesel przynosiła zysk. Pomnażano w ten sposób środki na cele statutowe. Np. w roku 1998 odbyło się 15 ogólnomiejskich imprez (bale, występy artystyczne, akademie okolicznościowe) i 10 wesel. Perspektywy były tak zachęcające, że planowano dobudowę drugiej sali widowiskowej. Miałaby powstać na wysokości balkonu od strony północnej.
Na terenie miasta strażacy regularnie czyścili zbiorniki p.poż. W końcu lat dziewięćdziesiątych miasto dysponowało trzema podziemnymi zbiornikami: na ul. Leśnej, w centrum miasta na Rynku i w bazie PKS, przy ulicy Śląskiej. Pomagano w pracach miejskich i w kościele. Druhowie kultywowali tradycje strażackie związane z uczestnictwem w życiu religijnym i kulturalnym miasta i gminy. Uczestniczono w obchodach świąt państwowych. Szczególną czcią nadal darzony jest św. Florian, którego Kościół Katolicki wspomina w dniu 4 maja. Zawsze na początku maja strażacy zamawiają mszę, uczestniczą w niej w strojach galowych, a po mszy defilują pod pomnik patrona. Rokrocznie trzymają straż przy Wielkanocnym Grobie. Druhowie w mundurach zawsze wyróżniają się w procesjach Bożego Ciała, stanowią bezpośrednią asystę kapłana niosącego Najświętszy Sakrament.
Wszystkie uroczystości uświetniały występy orkiestry dętej. Wielka to zasługa nauczyciela i społecznika – druha Andrzeja Bryły. Grał na wielu instrumentach, ale przede wszystkim miał wielki talent kapelmistrzowski. Prowadził orkiestrę od 1990, aż do swojej śmierci w 2006 roku, z małą przerwą w 1995, kiedy zastępował go Władysław Drzazga. Bardzo dobry okres działalności kapelmistrza Bryły, to koniec lat dziewięćdziesiątych XX wieku. Powiększono znacznie skład orkiestry, zakupiono nowe instrumenty i wyremontowano stare. Orkiestra korzystała ze znacznych środków, tak z kasy miejskiej, jak i strażackiej.
W 1999 roku przeprowadzono w Polsce ważną reformę samorządową. Utworzono 16 województw i reaktywowano powiaty. Już w październiku 1998 roku przeprowadzono wybory wspólne do gminnych, powiatowych i wojewódzkich Rad Narodowych. Terenowe jednostki Ochotniczych Straży Pożarnych pozostały w starych strukturach do końca czerwca 1999 roku. Jednostka szczekocińska i jednostki z Gminy Szczekociny znalazły się wówczas w strukturach powiatu zawierciańskiego.
W 2000 roku rozpoczęto starania o uruchomienie w Szczekocinach jednostki terenowej Państwowej Straży Pożarnej z Zawiercia. Dom Strażaka zyskał nową elewację
Ostatnie dziesięciolecie XX wieku było okresem, w którym wszyscy, zarówno władze terenowe, jak i zarządy społecznych organizacji, w tym OSP, uczyli się funkcjonować w nowych, w pełni demokratycznych warunkach. Dodajmy niełatwych warunkach, gdy reformująca się gospodarka przeżywała niemałe kłopoty. Dlatego wszystkim, którzy w tym okresie działali społecznie w OSP Szczekociny należy się wielkie uznanie. Utrzymali w dobrej kondycji liczącą już prawie sto lat organizację strażacką.