W pierwszych dniach września 1939 roku szczekocińscy strażacy stanęli przed niewykonalnym zadaniem. Pożar jaki wzniecili Niemcy, nie miał w historii Szczekocin równego sobie. 3 września spłonęła większa część miasta. Zachowana dokumentacja fotograficzna ilustruje obraz przerażający. Nie było szans na skuteczną akcję gaśniczą, i ze względu na rozmiar pożaru, i dlatego, że żołnierze niemieccy strzelali do podejmujących próby gaszenia, czy ratowania dobytku z płonących domów. W kilku przypadkach takie próby zakończyły się śmiercią.

Po klęsce wrześniowej Szczekociny znalazły się w dystrykcie radomskim, w utworzonym przez Niemców Generalnym Gubernatorstwie. Powiat włoszczowski, do którego należały Szczekociny w okresie II RP, został zlikwidowany. Nasze miasto znalazło się w okręgu jędrzejowskim.

Zmianom administracyjnym towarzyszyły zmiany prawne i organizacyjne. Dotyczyło to również organizacji ochrony pożarowej. Zlikwidowano Związek Straży Pożarnych II RP i wszystkie jego ogniwa, łącznie z zarządami ochotniczych straży pożarnych. Oddziały ochotnicze strażackie przestały mieć charakter stowarzyszeń, zostały podporządkowane niemieckiej policji porządkowej. Władze niemieckie ustalały kierunki działań i zadania. Z premedytacją wykorzystywały jednostki strażackie do celów wykraczających daleko poza sferę ochrony pożarowej.

Sytuacja strażaków i działaczy pożarniczych była bardzo trudna. Nieustannie ostrzegano ich przed konsekwencjami podjęcia jakiejkolwiek działalności politycznej i konspiracyjnej. W zamian Niemcy oferowali swoistą ochronę. Strażacy legitymowali się dokumentem, który uprawniał ich do noszenia munduru i swobodnego poruszania się w dzień i w nocy. Przysługiwało im prawo zatrudnienia w miejscu zamieszkania. Przede wszystkim jednak, służba strażacka zabezpieczała przed wywózką na przymusowe roboty do Niemiec.

Te swoiste „przywileje” spowodowały, że organizacja strażacka w Szczekocinach, poza pierwszym rokiem okupacji, gdy całkowicie zaprzestała działalności, rosła w siłę i liczyła nawet 150 osób. Ale w zamian burmistrzowie niemieccy: Johan Plutta i później Ludwik Bronder, wyszkolonych i zdyscyplinowanych strażaków, próbowali na swój sposób wykorzystać. Wymagano od nich m.in. utrzymania w mieście porządku, nocnego stróżowania i zabezpieczania niemieckich magazynów.

Władze okupacyjne nadal udostępniały strażakom pomieszczenia w „Oberży”. Zachowało się wiele fotografii uwieczniających ćwiczenia, które tam odbywali.

Względy praktyczne decydowały, że warto było należeć do straży. Poza tym, możliwość poruszania się w dzień i w nocy była niezmiernie ważna dla zaangażowanych w działalność konspiracyjną. Dlatego, wydaje się, że organizacje podziemne działające w Szczekocinach starały się ten fakt wykorzystać. We wspomnieniach z tego okresu przewija się też wątek sabotowania przez strażaków poleceń niemieckich. Szczególnie, gdy zaangażowano ich do budowy umocnień obronnych pod koniec wojny.

Trudno cokolwiek powiedzieć o wyposażeniu w sprzęt, organizacji drużyn strażackich i ich dowódcach. W archiwum OSP nie zachowały się żadne dokumenty z tego okresu. Również nieliczne zachowane wspomnienia tych kwestii nie wyjaśniają. Ważne, że gdy w styczniu 1945 roku ten koszmarny, niełatwy czas minął, szczekocińscy strażacy zachowali w sobie obowiązkowość w realizacji celu podstawowego – służbę dla lokalnej społeczności.